60年代末，山本耀司從幫他母親做衣服開始走上服裝之路。此前，東京的裁縫們地位低下，他們要走家串戶，而且只能走小門，小心翼翼地照著西方流行的式樣裁制衣服。山本卻不是這樣一個人，他從法學院畢業后，到歐洲游歷了一圈，在巴黎停留了一段日子。
早年，山本曾對一切都看不慣，包括對世俗觀念、小資產階級情調、規范著日本人生活的老條條框框等。“二戰后，許多日本婦女不得不走出家門到外面工作以補貼家用，但她們并沒有真正得到同男子平等的待遇。”為了使婦女們工作時穿著方便一些，山本開始為她們設計寬松而且舒適、靈巧并且漂亮的衣服。
1999年，巴黎秋季時裝發表會上，山本曾讓伸展臺上的新娘，從婚紗裙中的拉鏈口袋掏出鞋子、手套、和捧花。他還重現過鐵達尼號女性乘客所戴的大帽子。
山本耀司曾經在法國學習過時裝設計，但他并未被西方同化。西方的著裝觀念往往是用緊身的衣裙來體現女性優美的曲線，山本則以和服為基礎，借以層疊、懸垂、包纏等手段形成一種非固定結構的著裝概念。
山本喜歡從傳統日本服飾中吸取美的靈感，通過色彩與質材的豐富組合來傳達時尚理的念。西方多在人體模型上進行從上至下的立體裁剪，山本則是以兩維的直線出發，形成一種非對稱的外觀造型，這種別致的意念是日本傳統服飾文化中的精髓，因為這些不規則的形式一點也不矯揉造作，卻顯得自然流暢。在山本耀司的服飾中，不對稱的領型與下擺等屢見不鮮，而該品牌的服裝穿在身上后也會跟隨體態動作呈現出不同的風貌。
山本并未追隨西方時尚潮流，而是大膽發展日本傳統服飾文化的精華，形成一種反時尚風格。這種與西方主流背道而馳的新著裝理念，不但在時裝界站穩了腳跟，還反過來影響了西方的設計師。美的概念外延被擴展開來，質材肌理之美戰勝了統治時裝界多年的裝飾之美。其中，山本把麻織物與粘膠面料運用得出神入化，形成了別具一格的沉穩與褶裥的效果。擅長于新面料的使用也是眾多日本設計師共同的特點。
山本耀司品牌的服裝以黑色居多，這是沿襲了日本文化的風格。山本耀司尤其以男裝見長，其Y&y品牌線的男便裝利于自由組合，并配以中價策略，贏得了極大成功。在山本耀司服裝內，標牌上曾經出現這樣的字句，很能表達品牌精神——“還有什么比穿戴得規規矩矩更讓人厭煩呢？”
他堅信服裝設計和繪畫一樣是具有創造性的藝術，決心不讓自己被人視為下等人。
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